Alcalá de Henares comienza el siglo XX con una población de 10.000 habitantes y la añoranza del pasado. Será en esta centuria cuando comienza, con altibajos, una lenta pero importante recuperación.

En 1808 la ciudad de Alcalá es tomada por las tropas de Napoleón. Ocupada la ciudad, una de las primeras medidas que toma el ejército invasor es el cierre de la mayoría de los conventos y su expoliación. Las tropas francesas saquean la ciudad y la mayoría de sus obras de arte son robadas.

En los comienzos del siglo, durante la Guerra de Sucesión, Alcalá tomará partido por el pretendiente borbónico y, aunque es ocupada de forma transitoria por el Archiduque Carlos, verá la triunfal entrada en la ciudad, en 1771, del rey Felipe V. Éste y su familia pernoctarán aquí en su viaje de Aragón a Aranjuez. Cuatro años después, el rey volverá a Alcalá a pasar su luna de miel con su nueva esposa, Isabel de Farnesio.

Durante este siglo alcanza Alcalá la cota máxima de su trayectoria cultural y de su influencia en la vida del país. La decadencia se iniciará en el último tercio de este siglo, coincidiendo con el colapso político que se produce con el reinado de Carlos II.

Cisneros es nombrado Arzobispo de Toledo en 1495. Anteriormente había sido el confesor de la Reina Isabel, sustituyendo al cardenal Mendoza al ser nombrado éste arzobispo de Toledo en 1492. Comienza con él uno de los momentos históricos más importantes de Alcalá. Cisneros acometió numerosas y grandes empresas y marcó de manera definitiva esta ciudad.

Arranca el siglo con un hecho bastante pintoresco; en 1402, Enrique III recibe en el Palacio Arzobispal a la embajada enviada por el Gran Tarmelán, en correspondencia con la que éste le había enviado al caudillo tártaro con anterioridad. Entre los regalos que traía la comitiva, figura la devolución de varias nobles damas cristianas.

En el año 1129 Alfonso VII, el Emperador, hace donación a los arzobispos toledanos, en la persona de don Raimundo (sucesor de don Bernardo de Agen), "del castro que ahora se dice Alcalá, pero antiguamente Compluto...".

La alusión más antigua a Alcalá entre cronistas árabes se remonta a los primeros años de la conquista de la Península por Tarik y están relacionadas con la leyenda de la "Mesa de Salomón", según la cual dicho caudillo la encontró en la ruinosa Complutum en el transcurso de una expedición militar desde Toledo a Guadalajara, siglo y medio antes, aproximadamente, de que se establecieran los árabes en esta localidad.